À l'aube de ses quarante ans, Alvy Singer fait le bilan de la situation. Une introspection sur sa dernière rencontre, Annie Hall, qui vient de le quitter, et un hommage à la ville qu'il aime, New York....

En 1937, un étudiant fortuné, séduisant et désinvolte rencontre à l'Université une jeune femme, ardente militante communiste. Ils se retrouvent à New York pendant la guerre, alors qu'il publie avec succès un premier roman, et s'éprennent l'un de l'autre. Après leur mariage, ils vont habiter à Hollywood, au moment où commence la 'chasse aux sorcières', la sombre période du Maccarthysme......