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Tout juste sorti de prison, John Dillinger retrouve sa petite amie Elaine bien décidé à s'acheter une conduite. Ils coulent quelques jours heureux, au point que la jeune femme refuse de retourner vivre auprès de ses riches parents et émet le désir de se marier sans attendre. Mais Dillinger refuse de s'engager alors qu'il est sans ressources. La jeune femme lui propose alors de vider le coffre-fort de l'entreprise de son père et de s'enfuir. Ils sont rapidement arrêtés par la police et pour accéder à la requête du père de la jeune femme, Dillinger décharge Elaine de toutes responsabilités dans le vol contre la promesse de bénéficier du soutien d'un bon avocat. Mais il écope tout de même d'une lourde peine. En prison, il est remarqué par "Pretty Boy" Floyd, "Baby Face" Nelson et Homer Van Meter qui organisent une fausse émeute au cours de laquelle Dillinger aide les gardiens contre les prisonniers. Pour prix de sa bonne conduite, il est transféré vers un établissement moins strict en vue d'obtenir éventuellement sa liberté conditionnelle mais au cours du transfert, Dillinger s'évade avec l'aide d'Elaine...