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Dans les années 1920, dans bas-fonds de Detroit, une bande d'adolescents menée par le psychopathe William Joseph "Honeyboy" Willard commence par racketter les commerçants locaux. Profitant de la Prohibition, le groupe s'associe rapidement à des pilleurs professionnels. En l'espace de trois ans seulement, ils parviennent à prendre le contrôle total du marché noir de l'alcool et de la pègre de la ville, multipliant les extorsions, les hold-ups et les meurtres. Face à cette vague de violence, le détective de police Bill Harley reçoit la mission spéciale de démanteler le gang. Pour l'intimider et le forcer à abandonner, 'Honeyboy' et ses lieutenants s'en prennent à l'épouse enceinte du policier, provoquant une tragédie personnelle qui transforme l'enquête de Harley en une traque vengeresse et obsessionnelle.