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Montana Moore est prête à tout pour vaincre son célibat chronique et cesser de passer pour la vieille fille de sa famille. A trente jours du mariage de sa soeur cadette, la séduisante hôtesse de l'air multiplie les assignations de vols afin de se retrouver sur les mêmes que ceux de ses ex-petits amis. La stratégie porte fruit puisque Montana renoue coup sur coup avec Langston Jefferson Battle III, politicien aux idées conservatrices, et Quinton Jamison, propriétaire d'un chic hôtel qui lui promet mer et monde. Toutefois, entre ses folles escapades d'un aéroport à l'autre, les difficultés conjugales de son meilleur ami et l'exemple de sa mère qui s'est mariée six fois, Montana réalise que le grand amour ne se commande pas.