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Marshall Thomas, un designer dans la publicité, et son partenaire depuis sept ans, Gabe Horton, propriétaire d'un café, vivent à Los Angeles. Gabe semble bien trop occupé pour de l'intimité et Marshall ressent la pression de la frustration d'un emploi sans avenir. Marshall découvre une application de smart phone appelé eCupid et accepte de l'installer sans lire les termes et conditions (en dépit de nombreux avertissements). L'application prend alors le téléphone et l'ordinateur de Marshall, et donc, par procuration sa vie. Gabe le découvre et ils se séparent. eCupid commence par arranger diverses rencontres et situations conçues pour aider Marshall à trouver ce qu'il pense vouloir : la reconquête de sa jeunesse par l'intermédiaire du plaisir, de l'amour et de la liberté.