Installé dans un quartier tranquille de la banlieue de Philadelphie, Sylvester Stallone se passionne pour la culture physique dès ses douze ans. Il s'intéresse également à la comédie dès son adolescence, tenant ses premiers rôles dans la troupe du lycée local, mais décide de privilégier le sport avant d'être envoyé au Collège Américain de Genève pour y enseigner la gymnastique. A son retour aux Etats-Unis, le jeune homme suit les cours de comédies de l'Université de Miami et écume les castings. Il finit par devenir en 1970 la vedette d'un film érotique, L'Etalon italien, puis figurant dans Bananas (1971) de Woody Allen. Après quelques tentatives télévisuelles, le comédien se spécialise dans les rôles de voyous (Les Mains dans les poches (1974), Adieu, ma jolie (1975), La Course à la mort de l'an 2000).
Lassé d'attendre le rôle de sa vie, Sylvester Stallone écrit l'histoire d'un boxeur parti de rien qui concrétise ses rêves de champion. Si le script intéresse de nombreux studios, tous souhaitent néanmoins qu'une star confirmée enfile les gants de boxe. Stallone leur tient tête et obtient finalement gain de cause : en 1976, le destin de Rocky fait de l'acteur américain une superstar. Sylvester Stallone est nommé dans les catégories Meilleur acteur et Meilleur scénariste aux Oscars 1977, tandis que le film est sacré Meilleur film par l'Académie et connaîtra quatre autres épisodes (Rocky 2 (1979), Rocky 3 (1982), Rocky 4 (1985), Rocky 5 (1990)). Dès lors, les projets de films se montent sur son seul nom, comme le drame F.I.S.T. (1978).
Outre la saga Rocky, Sylvester Stallone est en 1982 à l'affiche d'un nouveau film d'action qui va le conforter dans son statut de star : le vétéran de la guerre du Vietnam John J. Rambo, qui connaîtra deux autres opus en 1985 (Rambo II : la mission) et 1988 (Rambo III). Propulsé nouvelle vedette du film d'action, le comédien enchaîne les productions musclées et populaires, telles que Bras de fer (1987), Tango & Cash (1989) et Haute sécurité (id.). Après un passage peu concluant à la comédie en 1992 (Arrête ou ma mère va tirer, L'Embrouille est dans le sac), Sylvester Stallone renoue avec le succès grâce à un catalogue de personnages valeureux et casses-cou : un secouriste de haute montagne dans Cliffhanger (1993), un policier dans le futuriste Demolition man (id.) ou encore un spécialiste en explosifs dans L'Expert (1994). En 1996, Daylight marque un tournant dans la carrière du comédien : doté d'un budget de 80 millions de dollars, ce film catastrophe n'en rapporte même pas la moitié sur le territoire américain. Sylvester Stallone revoit alors ses ambitions à la baisse et accepte un cachet de 60 000 dollars (contre les vingt millions qu'il était en mesure de percevoir) pour jouer un shérif atteint de surdité dans Copland (1997), un rôle qui sera salué par la critique.
Malheureusement, dans les années 2000, si Sylvester Stallone fait à nouveau parler de lui, c'est en référence aux échecs successifs de ses films : Get Carter, Driven, Avenging Angelo et Les Maîtres du jeu. En 2002, le thriller Compte à rebours mortel n'est même pas distribué aux Etats-Unis. Mais le comédien sait toujours user de son charisme et faire preuve d'autodérision, comme en témoignent son apparition clin d'oeil dans Taxi 3 (2003) et sa prestation caricaturale du Toymaster dans Mission 3D Spy kids 3 (2004)...
Après avoir animé l'émission de télé-réalité The Contender sur l'univers de la boxe, la star déchue parvient, à 59 ans, à remonter sur le ring pour les besoins de Rocky Balboa (2007), sixième opus de la célèbre saga aux relents nostalgiques. Revigoré par ce succès soudain, Sylvester Stallone accepte même sous la pression des studios de revêtir une nouvelle fois le bandana de John Rambo pour un quatrième épisode qu'il souhaite plus sanglant que les précédents.
Continuant sur sa lancée, il écrit et réalise Expendables : unité spéciale en 2010, un film regroupant plusieurs têtes d'affiches incontournables du cinéma d'action d'aujourd'hui et d'hier, telles Jason Statham, Jet Li, Dolph Lundgren, Eric Roberts, Mickey Rourke, Bruce Willis, Arnold Schwarzenegger et bien sûr, Mister Stallone himself, qui tient le rôle principal du film.