Robert Lamoureux débute au cabaret fin 1948, dans une salle disparue appelée Le Central de la Chanson. Il anime ensuite une revue avec Pierre Dac et Francis Blanche au cabaret de Jacques Canetti, et croise dès sa jeune carrière des personnalités comme Edith Piaf. Le music-hall lui permet de connaître très tôt un succès formidable : ses chansons qu'il chante lui-même, et ses monologues d'une extrême drolerie sont très remarqués. Le cinéma ne tarde donc pas à faire appel à lui.
Ses premiers rôles, Robert Lamoureux les trouve dans des films comme Le roi des camelots (1950), Chacun son tour (1951), ou Allô je t'aime (1952), où ses talents de séducteur et de gouailleur sont mis en avant. Mais il ne faut pas oublier que l'homme est un touche-à-tout : à ses activités au cinéma et au théâtre, s'ajoutent celles qu'il mène à la radio avec Henri Kubnick et à la télévision avec Henri Spade. Sa popularité devient immense grâce à la création du personnage de Robert Langlois, dans Papa, maman, la bonne et moi, puis Papa, maman, ma femme et moi, tous deux de Jean-Paul Le Chanois, et véritables triomphes dans les salles. Le cinéma lui offre ensuite l'occasion d'incarner l'un des personnages les plus célèbres de la littérature française : Arsène Lupin. Robert Lamoureux sera ainsi par deux fois le fameux gentleman-cambrioleur : pour Jacques Becker, dans Les Aventures d'Arsène Lupin (1956), puis pour Yves Robert dans Signé Arsène Lupin, en 1959. L'acteur enchaîne donc les rôles, mais pour lui, le cinéma n'est pas son univers. Il préfère les planches où il joue les pièces de Sacha Guitry ou celles qu'il écrit lui-même, comme Un rossignol chantait ou La Soupière .
Néanmoins, Robert Lamoureux s'intéresse de plus en plus à la réalisation. Il décide donc de passer derrière la caméra. Ses oeuvres les plus connues resteront incontestablement les films de la série La Septième Compagnie , Mais où est donc passée la septième compagnie ? (1973), On a retrouvé la 7ème compagnie (1975), et La Septième compagnie au clair de lune (1977). Avec cette trilogie, il réinvente le vaudeville militaire et fait rire la France entière.
Il poursuit aussi sa carrière d'acteur et incarne un escroc pour le cinéaste Michel Deville, dans L'Apprenti salaud (1976), puis retrouve Danielle Darrieux et Micheline Presle, grâce au film de Marie-Claude Treilhou, Le Jour des rois (1990).