Robert Epstein débute sa carrière au cinéma en travaillant avec Jeffrey Friedman comme consultant sur The Times of Harvey Milk, un film qui obtient l'Oscar du Meilleur Documentaire en 1985. En 1987, il fonde avec son collaborateur la société de production Telling Pictures.Tous les deux produisent et réalisent entre autres The Celluloid Closet (1995), un documentaire sur la manière dont les films hollywoodiens traitent de homosexualité depuis cent ans. Robert Epstein et Jeffrey Friedman reçoivent alors l'Emmy Award du Meilleur réalisateur.En 1999, avec l'aide du docteur Klaus Müller, un historien allemand, ils réalisent Paragraphe 175, un documentaire sur les persécutions dont ont fait l'objet les homosexuels sous le IIIe Reich. Ce film obtient l'Ours d'Or du Documentaire au Festival de Berlin 2000 et les deux cinéastes se voient décerner le Prix du Meilleur Réalisateur de documentaire au Festival du Film Indépendant de Sundance 2000.