Fils des comiques Jerry Stiller et Anne Meara.
Après des études à la section cinéma de l'UCLA, Ben Stiller débute sa carrière de comédien en 1985. Il se produit alors à Broadway dans la pièce The House of Blue Leaves de John Guare. Apparaissant dans la comédie Hot pursuit (1987) puis dans L'Empire du soleil (id.) de Steven Spielberg, l'acteur est rapidement tenté par la mise en scène. C'est ainsi qu'il réalise en 1994 Génération 90, une comédie douce-amère emmenée par Winona Ryder et Ethan Hawke, puis, deux ans plus tard, le mordant Disjoncté, qui réunit à l'écran Jim Carrey et Matthew Broderick.
Après avoir recueilli les faveurs de la critique en tant qu'acteur avec la production indépendante Flirter avec les embrouilles (1996), Ben Stiller accède en 1998 au rang de star grâce à sa performance d'amoureux transi dans le déjanté Mary à tout prix des frères Farrelly. Il poursuit sur cette lancée comique en jouant les faux super-héros dans Mystery Men (1999) et les gendres maladroits aux côtés de Robert De Niro dans le méga-succès Mon beau-père et moi (2000) et sa suite Mon beau-père, mes parents et moi (2005). Entouré de ses amis Owen Wilson, Will Ferrell et Vince Vaughn, il donne naissance au parodique Zoolander (2001), est Starsky dans Starsky and Hutch (2004), l'adaptation de la célèbre série télévisée, et invente une nouvelle discipline sportive, le Dodgeball (2005). Mais Ben Stiller sait aussi calmer le jeu comique, en témoignent ses prestations dans Au nom d'Anna (2000) et La Famille Tenenbaum (2001).
Voix vedette de Madagascar en 2005, à l'affiche de La Nuit au musée en 2007, Ben Stiller, valeure sûre du cinéma comique américain, collectionne également les partenaires de charme (Drew Barrymore, Jennifer Aniston et Michelle Monaghan) dans des comédies romantiques à l'humour potache comme 1 duplex pour 3 (2004), Polly et moi (id.) et Les Femmes de ses rêves (2007). En 2008, il revient derrière la caméra avec Tonnerre sous les Tropiques , comédie dans laquelle, aux côtés de Jack Black et Robert Downey Jr., il est un acteur plongé au coeur d'un tournage qui dérape en beauté.
