Originaire de Hawaii, Shannyn Sossamon grandit dans la ville de Reno, dans le Nevada. Installée à Los Angeles, elle y étudie la danse avant d'apparaître dans plusieurs spots publicitaires.En octobre 1999, elle est remarquée par la directrice de casting Francine Maisler lors d'une fête d'anniversaire donnée par Gwyneth Paltrow où elle accompagnait un de ses amis DJ. Six auditions plus tard, elle obtient le rôle de la princesse Jocelyn face à Heath Ledger dans Chevalier (2001), un film d'aventure moyen-âgeux signé Brian Helgeland.En 2002, la jeune actrice tourne à nouveau sous la direction de ce dernier dans Le Purificateur, un thriller surnaturel sur fond de crimes religieux. Entre-temps, cette brune au regard incendiaire tombe sous le charme de l'irrésistible Josh Hartnett dans la comédie romantique 40 jours et 40 nuits (2002) et incarne une étudiante aux moeurs dissolues dans le plus trashy Lois de l'attraction (id.).
