Monteur réputé de Norman Jewison (il remporte d'ailleurs en 1967 un Oscar pour Dans la chaleur de la nuit), il passe à la mise en scène avec une comédie grinçante sur le problème des rapports entre Noirs et Blancs, Le propriétaire (1970). L'année suivante, son deuxième film Harold et Maude connaît un immense succès commercial, le seul de sa carrière. Paradoxalement, cette réussite va sans doute le déservir pour ses films suivants, plus personnels, qui n'ont pas rencontré l'attente du public.