Remarquée dès l'âge de treize ans lors d'une représentation de l'American Conservatory Theatre à San Francisco, Winona Ryder effectue ses débuts sur grand écran deux ans plus tard dans le drame Lucas (1986) aux cotés de Charlie Sheen. Ce sont cependant ses prestations sous la direction de Tim Burton, dans Beetlejuice (1988) et Edward aux mains d'argent (1990), qui placent la jeune actrice au premier rang des comédiennes hollywoodiennes.Nommée au Golden Globe du Meilleur second rôle féminin pour Les Deux sirènes (1990), Winona Ryder tente cependant de s'affranchir de son image de faire-valoir féminin. Elle choisit ainsi des projets plus risqués tels que Night on Earth (1991) de Jim Jarmusch, Dracula (1993) de Francis Ford Coppola ou encore La Maison aux esprits (id.) de Bille August. Nommée successivement à l'Oscar du Meilleur second rôle féminin pour Le Temps de l'innocence (1993) de Martin Scorsese puis à celui de la Meilleure actrice pour Les Quatre filles du docteur March (1994) de Gillian Armstrong, la comédienne ne cesse d'alterner les grosses productions (Alien, la résurrection) et les réalisations plus indépendantes (Celebrity, Génération 90, Le Patchwork de la vie et La Chasse aux sorcières).Très présente sur les écrans en 1999 et 2000 avec le trio Une vie volée, Un automne à New York et Les Ames perdues, Winona Ryder joue de son statut de star capricieuse dans le caustique Simone en 2002. Après quelques démêlés avec la justice pour une affaire de vol à l'étalage, la belle tente un retour timide devant la caméra en donnant respectivement la réplique à Adam Sandler et Asia Argento dans Les Aventures de Mister Deeds (2003) et Le Livre de Jérémie (2004).