Jonathan Lynn fait des études de droit au Pembroke College de Cambridge. Il y rencontre, en 1961, Eric Idle, futur membre des Monty Python. Il rejoint ensuite une troupe de théâtre formée d'étudiants, les Footlights, où il fait la connaissance de John Cleese et Graham Chapman, deux futurs... Monty Python.Jonathan Lynn travaille immédiatement et alterne, en tant que comédien, théâtre et télévision. C'est également en tant qu'acteur qu'il découvre le cinéma, par des petits rôles dans des séries B.En 1985, il réalise son premier long métrage, la comédie policière Cluedo. Quatre ans plus tard, il met en scène son complice Eric Idle dans une comédie satirique : Mettons les voiles.En 1992, Mon Cousin Vinny lui apporte une certaine notoriété. Marisa Tomei, qui interprète la petite amie de Vinny, remporte d'ailleurs pour ce film l'Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle. Désormais plus américain que britannique, Jonathan Lynn dirige ainsi Eddie Murphy dans son film suivant Monsieur le Député (1992).Spécialiste des films légers, il réunit Michael J. Fox et Kirk Douglas dans Greedy (1994), et il met en scène Steve Martin dans Sergent Bilko (1996). En 2000, il dirige Bruce Willis et Matthew Perry dans la comédie parodique Mon voisin le tueur.En 2003, Jonathan Lynn s'essaie à un genre plus musical, avec The Fighting temptations, où la chanteuse Beyoncé Knowles trouve son premier grand rôle.