Paul Winfield se fait connaître à la télévision en jouant le petit ami de Diahann Carroll dans la série Julia (1968), puis est nominé à l'Oscar du Meilleur acteur pour sa prestation de père de famille dans Sounder (1972). Parmi ses autres rôles marquants figurent celui du Dr. Martin Luther King dans la série télévisée King (1978), du lieutenant de police Ed Traxler dans Terminator, de l'agent du Trésor Public Walter Wright dans Cliffhanger ou encore du juge Larren Lyttle dans Présumé innocent.