Gary Winick réalise très tôt son premier long métrage, un polar horrifique intitulé Heure limite (1989), sorti directement en France en vidéo. Passionné par le support de la vidéo numérique, Gary Winick poursuit sa carrière en utilisant au maximum les nouvelles perspectives de réalisation s'offrant à lui grâce à ce procédé. C'est ainsi que deux ans plus tard, il dirige Bridget Fonda dans Out of the rain, un drame psychologique.Les années 90 permettront à Gary Winick de s'imposer comme l'une des figures prometteuses de la nouvelle vague indépendante américaine. En 1996, il remporte un important succès critique grâce au drame Sweet nothing, film noir plongeant Mira Sorvino dans l'enfer de la drogue. Sa passion pour le numérique l'amène à créer en 1999 la société InDigEnt (Independent Digital Entertainment), un collectif de cinéastes intéressés par l'image numérique, qu'il dirige.En 2002 il reçoit le Prix de la mise en scène grâce à la comédie romantique Séduction en mode mineur au festival de Sundance, tout en continuant à donner en parallèle des cours à la Tisch School of Arts de l'université de New York, et à diriger sa compagnie InDigEnt.
