Lycéen à Long Island, Michael Cuesta étudie la photo et le design à la School of Visual Arts de New York et réalise, à partir de 1992, de nombreux spots publicitaires.
A la fin des années 90, il écrit, avec son frère et un camarade de fac, un récit aux accents autobiographiques sur la jeunesse dans les banlieues américaines. Ce sera le scénario de son premier long métrage, Long Island Expressway (L.I.E.), remarqué à Sundance en 2001 et primé à Deauville en 2002. Avec un troublant mélange de délicatesse et d'audace, il y évoque la relation ambiguë qui unit un garçon de quinze ans à un quinquagénaire interprété par Brian Cox.
Après ce brillant coup d'essai, Michael Cuesta signe en 2006 Twelve and holding, son deuxième long métrage, également présenté à Deauville. A travers le portrait de trois gamins de 12 ans, bouleversés par le décès du frère jumeau de l'un d'entre eux, le cinéaste continue d'explorer avec sensibilité l'univers de l'adolescence, "ce passage à la fois délicat, délicieux et malaisé".
