De 1986 à 1999, Vinnie Jones mène une carrière de footballeur dans quelques clubs anglais : le Wimbledon Football Club, la Sheffield United, Chelsea et les Queens Park Rangers. En 1992, il participe comme commentateur de matchs pour le documentaire Soccer's hard men, directement sorti en vidéo.Remarqué par le réalisateur Guy Ritchie pour son physique imposant, il joue le rôle du tueur Big Chris dans le film de gangsters Arnaques, crimes et botanique (1998) et celui de Bullet Tooth Tony dans Snatch (2000), un long métrage dans la veine du premier. Sa prestation dans Arnaques, crimes et botanique lui vaut le People's Choice Award de la chaîne de cinémas Odéon et le prix du meilleur jeune espoir du Variety Club of Great Britain et du magazine Empire.Dès lors, Vinnie Jones incarne des personnages de brute épaisse et d'homme de main quelque peu monolithique dans des films d'action comme 60 secondes chrono (2000) et Opération Espadon (2001) de Dominic Sena. En 2001, il retrouve ses premières amours en interprétant Mean Machine, une ancienne gloire du football en prison, pour les besoins de Carton rouge - Mean Machine de Barry Skolnick.
