Debra Winger grandit en Califormie. Après une Licence en sociologie, elle part vivre en Israël en 1972 dans un kibboutz. L'expérience n'est pas concluante et elle retourne aux Etats-Unis où elle prend des cours d'art dramatique. Debra Winger obtient son premier grand rôle en 1980 dans Urban Cowboy de James Bridges, dans lequel elle est l'objet de la rivalité entre John Travolta et Scott Glenn. Elle joue ensuite dans Cannery row, une adaptation de l'oeuvre de John Steinbeck. Ces deux longs-métrages la révèlent au grand public et elle est ensuite la partenaire de Richard Gere dans Officier et gentleman. Debra Winger a la chance de jouer aux côtés de Jack Nicholson et Shirley MacLaine dans Tendres Passions. Elle parvient à éclipser ses prestigieux partenaires par son interprétation, qui lui vaut une nomination aux Oscars en 1983. Elle se confronte à Robert Redford dans L' Affaire Chelsea Deardon, à Tom Berenger dans La Main droite du diable de Costa-Gavras et à Nick Nolte dans Chacun sa chance. Elle est dirigée par Bernardo Bertolucci dans Un thé au Sahara en 1990 et est à nouveau nommée aux Oscars pour Les Ombres du coeur. Debra Winger se retire ensuite du devant de la scène pendant quelques années. Ce retrait de la vie publique a inspiré la comédienne Rosanna Arquette pour son documentaire présenté au Festival de Cannes 2004 : A la recherche de Debra Winger. L'actrice participe en 1995 au film de Billy Crystal Forget Paris. On la retrouve en juillet 2004 dans Radio , aux côtés de Cuba Gooding Jr..