Avant de se lancer dans la comédie, Jason Lee est d'abord un sportif accompli puisqu'il pratique le skateboard au niveau international. Au début des années 90, il s'illustre sur sa planche à roulettes dans un clip du groupe de rock Sonic Youth réalisé par Spike Jonze. Mais c'est en 1995 que le jeune américain, alors âgé de 25 ans, débute véritablement sa carrière cinématographique dans Les Glandeurs de Kevin Smith.Jason Lee entame d'ailleurs une riche collaboration avec Kevin Smith, puisque ce dernier le fait jouer dans ses trois films suivants : Méprise multiple en 1997, Dogma en 1999 et Jay and Silent Bob strike back en 2001. En 1998, l'acteur s'illustre dans une grosse production américaine, Ennemi d'Etat de Tony Scott, mais également dans un film français, Cuisine américaine de Jean-Yves Pitoun, où il côtoie Eddy Mitchell.C'est en 2000 que la carrière de Jason Lee prend un virage décisif grâce à sa prestation de chanteur de rock dans Presque célèbre, le film semi-autobiographique de Cameron Crowe. Ce même Cameron Crowe refait d'ailleurs appel au comédien en 2001 pour lui donner le rôle du meilleur ami de Tom Cruise dans Vanilla sky. Toujours en 2001, on peut voir Jason Lee à l'affiche du film Beautés empoisonnées, dans lequel il partage l'affiche avec Jennifer Love Hewitt et Sigourney Weaver.En 2002, Jason Lee est attendu dans Big trouble de Barry Sonnenfeld ainsi que Dreamcatcher de Lawrence Kasdan. Il devrait également incarner le détective Fletch dans une nouvelle version cinématographique signée par son complice Kevin Smith.
