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Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par sa dernière conquête, Sherry. Il se résigne une fois de plus à vivre seul.
Mais l'arrivée d'une mystérieuse lettre anonyme le contraint à revenir sur son passé. Une de ses anciennes amantes l'informe qu'il a un fils de dix-neuf ans, et que celui ci est peut-être parti à sa recherche.
La meilleur ami de Don, Winston, père de famille et détective amateur, le pousse à enquêter sur ce 'mystère'. Malgré son peu de goût pour les voyages, Don s'embarque dans un périple à la recherche d'indices, retrouvant quatre de ses anciennes amours.
Ses visites surprises à ces femmes uniques le confronte à son passé,et, du même coup, à son présent...